Porta Vecchia è la più antica porta delle Mura di Grosseto, ed è situata all'angolo meridionale della cinta.La porta fu costruita in epoca medievale, durante la realizzazione della prima cerchia muraria; fino al tardo Medioevo ha subito alcune modifiche, correlate ai lavori che interessavano la cinta difensiva dell'epoca. Attraverso questa porta entrava nel centro cittadino la Via Aurelia (proveniente da Roma) che, dopo aver attraversato Piazza del Sale, Strada Ricasoli, Piazza Dante e Corso Carducci, raggiungeva Porta Nuova per poi proseguire verso nord.
Porta Vecchia era originariamente denominata Porta Reale e costituiva parte di un'opera fortificata, probabilmente un cassero munito di torre di guardia; quasi certamente rimase molto rimaneggiata a seguito di uno dei tanti interventi di riqualificazione effettuati nel tardo Medioevo.
Assieme al Cassero Senese, è uno dei pochi elementi architettonici dell'antica cerchia muraria che si sono conservati fino ai giorni nostri, sopravvivendo ai lavori di ricostruzione fatti eseguire dai Medici nella seconda metà del Cinquecento: proprio in quell'epoca, venne inglobata nelle nuove mura medicee.
Verso la metà dell'Ottocento, fu abbattuta la torre di avvistamento che sovrastava la porta durante i lavori di trasformazione dell'intera cinta muraria in parco pubblico cittadino, con sopraelevazione della passeggiata sull'attuale parte sommitale della porta.
Porta Corsica è una porta che si apre lungo il tratto sud-occidentale delle Mura di Grosseto. La denominazione è conferita dal punto di riferimento geografico situato in quella direzione al di là del mare, verso cui guarda la porta. La sua ubicazione lungo il tratto di cortina muraria che collega il Bastione Cavallerizza al Bastione Molino a Vento.
La porta fu aperta durante il secolo scorso, per avere un ulteriore punto di accesso al centro storico, in un tratto che ne era praticamente rimasto privo dopo la demolizione della Porta di San Michele e la costruzione del Bastione Molino a Vento. Grazie all'apertura di questa porta, è possibile immettersi da via Gramsci, situata fuori delle mura, a via Manin e via Mazzini sitaute nel centro storico, e viceversa. Il passaggio è comunque riservato solo ai pedoni e ai mezzi autorizzati.
La porta, caratterizzata da larghezza pari a quella della sede stradale, è chiusa in alto da un'ampia arcata ribassata che, con la sommità, giunge poco sotto il tratto della corrispondente passeggiata pedonale sulle mura.
Porta Nuova costituiva la porta di accesso al centro storico di Grosseto all'angolo settentrionale delle Mura medicee, tra il Bastione Garibaldi e il Bastione Rimembranza. Attraverso questa porta passava la Via Aurelia, proveniente da Roma, dopo aver attraversato il centro storico cittadino attraverso Porta Vecchia, Piazza del Sale, Strada Ricasoli, Piazza Dante e Corso Carducci.
Nel XIV secolo venne edificata l'antica porta che comprendeva anche una torre di avvistamento che successivamente venne fatta chiudere dai Medici, consentendo l'accesso alla città soltanto attraverso Porta Vecchia.
Attorno alla metà del Settecento la porta venne riaperta e, nel corso del secolo successivo, fu abbattuta la torre.
Verso la fine dell'Ottocento venne demolita la porta e, nei decenni successivi, fu riempita l'area fino ad allora occupata dal fossato. Al posto della preesistente porta fu realizzata una cancellata, denominata "Barriera di Porta Nuova".
Infine, durante il secolo scorso, venne eliminata anche la cancellata e completato l'abbattimento di un breve tratto di mura nell'area attorno alla porta.