Situato all'imbocco di Strada del Vinzaglio presso Piazza San Francesco, nei pressi della suddetta chiesa; annessa al convento si trova la Chiesa dei Bigi. Sia il Convento delle Clarisse che la Chiesa dei Bigi sono attualmente sconsacrati. L'intero complesso si caratterizza per le probabili origini medievali, a cui seguirono una ricostruzione tardo-cinquecentesca e una serie di restauri seicenteschi in stile barocco. Attualmente la struttura è sede del Museolab della città di Grosseto e del polo universitario.
Il Chiasso delle Monache è un vicolo del centro storico.Il caratteristico passaggio a doppio arco sotto il Convento delle Clarisse, costruito nel Seicento, permette di collegare Strada Vinzaglio al lato meridionale di Piazza San Francesco. La sua realizzazione seicentesca è contemporanea alla costruzione della struttura conventuale, che attualmente ospita una parte del Polo Universitario Grossetano e il Museolab della città di Grosseto.
Attualmente, la sua denominazione è estesa oltre il doppio arco, fino ad includere quasi interamente il lato meridionale di Piazza San Francesco.
La strada ha inizio dalla facciata della Chiesa dei Bigi, situata all'inizio del lato orientale, presso la quale si apre Piazza San Francesco. Dirigendosi verso sud, sul medesimo lato vi si affaccia anche l'attiguo complesso conventuale delle Clarisse, che attualmente ospita il Museolab e una parte del Polo Universitario Grossetano e vi si apre il caratteristico Chiasso delle Monache. All'inizio del lato occidentale, presso il quale si apre Piazza Baccarini, si affaccia il fianco laterale sinistro del Palazzo del Vecchio Tribunale che ospita il Museo archeologico e d'arte della Maremma. La strada è interrotta dalla piazzetta Bruno Dominici, che divide strada Vinzaglio nel tratto settentrionale e nel tratto meridionale. Continuando a sud, il breve tratto di strada termina in un quadrivio, arrivando a piazza Mensini e alla adiacente piazzetta Innocenzo II, dove sorge il Campanile della Cattedrale di San Lorenzo.